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卤代物与格氏试剂的奇妙反应
卤代物在无水或四氢呋喃中与金属镁发生作用，产生了一种被称作格氏试剂（grignard reagent）的有机镁化合物。这种试剂以法国化学家格林尼亚（victor grignard）命名，并因其于1901年的发现，在1912年荣获化学奖。
格氏试剂作为一种亲核试剂，能够与醛、酮、羧酸等化合物进行加成反应，被称为格氏反应（grignard reaction）。这一反应机制操作简便，应用广泛，是生成碳碳键的重要方法。
在化学反应中，亲电性的卤代烷与金属镁作用后，发生了极性翻转，生成了亲核性极强的格氏试剂。这种试剂可以与多种亲电试剂如醛、酮、亚胺、酯、环氧、二氧化碳等发生反应，展示了其广泛的应用价值。
当卤素相烯丙基卤代烃的反应活性高于其他卤代烷。而当烷基相碘代烷的反应活性最强，其次是溴代烷、氯代烷。尽管碘代烷的价格最高，而氯代烷的反应性相对较弱，但实验室中常采用反应性适中的溴代烷来制备格氏试剂。
格氏试剂具有极高的反应活性，能够与空气中的氧、水、二氧化碳等发生反应。在制备过程中需保持试剂的干燥和隔绝空气。
在有机合成中，格氏试剂发挥着三种不同的功能。最常见的是作为亲核试剂；它也可以作为碱使用，如普通烷基卤化镁的碱性相当于pka30左右；它还具有作为还原剂的功能，但这一功能可能导致副反应增多和产率下降。
格氏试剂的制备是通过单电子转移（set）过程实现的，这一过程在镁金属表面进行。而它与羰基化合物的反应可能通过协同反应机理或自由基单电子转移机理进行。
当使用具有大空间位阻的酮时，格氏试剂可能产生特定的副产物。格氏试剂也可以作为碱，通过去质子化生成烯醇中间体。经过处理后，可以回收起始酮。
格氏试剂还可以发生还原反应，其中氢化物通过环状六元过渡态从格氏试剂的β-碳输送到羰基碳。
在使用羧酸氯化物、酯、腈类、co2以及环氧乙烷等化合物时，格氏试剂能够展示其多样的反应特性。